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K i n i n o p f a t t e s a l t s a a s o m p -M e t h o x y k i n o l i n , h v o r i K u l s t o f ­

a t o m e t , d e r s t a a r i S t i l l i n g e n -4, e r k n y t t e t til e n s e k u n d æ r A l k o h o l ­

g r u p p e o g til d e n s a a k a l d t e

K inuklidin rest,

h v i s S a m m e n s æ t n i n g

e r a n g i v e t i F o r m l e n . C i n c h o n i n o g C i n c h o n i d i n h a r g a n s k e s a m m e

F o r m e l s o m K i n i n m e d U n d t a g e l s e af, a t d e m a n g l e r M e t h o x y l -

g r u p p e n O C H

3

v e d K i n o l i n e t s K u l s t o f a t o m -

6

, d e r l i g e s o m d e a n d r e

K u l s t o f a t o m e r e r k n y t t e t til et B r i n t a t o m . A ll e d e R e a k t i o n e r , d e r

f o r e g a a r m e d K i n u k l i d i n g r u p p e n — o g i d e t H e l e t a g e t — a l l e d e

R e a k t i o n e r , h v o r i M e t h o x y l g r u p p e n i k k e d e l t a g e r , v il d e r f o r v æ r e

g a n s k e d e s a m m e f o r d i s s e A l k a l o i d e r .

N u h a r M.

F

r e u n d

o g I. A. W .

B

r e d e n b u r g

1)

u n d e r s ø g t F o r h o l ­

d e n e v e d C i n c h o n i n e t s H y d r e r i n g , o g vi k a n d a f r a d e f o r d e tte

A l k a l o i d o p n a a e d e R e s u l t a t e r s l u t t e o s til, h v a d d e r m a a t t e s k e fo r

K i n i n e t s V e d k o m m e n d e , n a a r d e t h y d r e r e d e s p a a s a m m e M a a d e .

V e d e l e k t r o l y t i s k B r i n t n i n g f a n d t d e n æ v n t e F o r f a t t e r e , at

C i n c h o n i n m o l e k u l e t o p t o g 2 H 2, id e t d e r h l e v d a n n e t C

19

H

24

N 2 :

A l t s a a e r d e r f o r e g a a e t f ø l g e n d e R e a k t i o n , i d e t C i n c h o n i n e t e r

C i

9

H

22

N 20 : C

19

H

22

N 20 + 4 H = C

19

H

24

N

2

-f- H 2(). D e n s e k u n d æ r e

A l k o h o l g r u p p e e r h l e v e n r e d u c e r e t til C H 2, o g v e d et a f K v æ l s t o f ­

a t o m e r n e e r e n B i n d i n g b l e v e t h æ v e t , id e t d e r e r a d d e r e t to B r i n t ­

a t o m e r . F o r f a t t e r n e m e n e r , a t d e t t e e r s k e t i k k e v e d K i n u k l i d i n -

g r u p p e n s , m e n v e d K i n o l i n g r u p p e n s K v æ l s t o f a t o m , o g d e r e r d a

d a n n e t e n F o r b i n d e l s e , s o m d e k a l d e r

D ilu jdrodesoxijcinchon in ,

o g

s o m m a a h a v e f ø l g e n d e K o n s t i t u t i o n s f o r m e l :

CH

CH

NH

A t d e to B r i n t a t o m e r e r m e d g a a e t til R e d u k t i o n a f d e n s e k u n ­

d æ r e A l k o h o l g r u p p e til C H 2, k a n d e r i k k e v æ r e T v i v l o m , id e t

C i n c h o n i n e t i k k e i n d e h o l d e r a n d r e I l t a t o m e r e n d d e t i n æ v n t e

*) L ieb ig s A nn. d. C hem . Bd. 407. S. 43 (1915).

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