TilDenPharmaceutiskeLæreanstalt

i A m y l a l k o h o l e n d n u fik o p t a g e t to B r i n t a t o m e r o g fik d a n n e t en

F o r b i n d e l s e , s o m d e h a r

kaldtTetrahydrodesoxycinchonin.

D e a n t a g e r ,

a t d i s s e to B r i n t a t o m e r e r o p t a g n e — l i g e s o m d e a n d r e to — i K i n o

l in e t s P y r i d i n r i n g , o g a t F o r b i n d e l s e n a l t s a a h a r K o n s t i t u t i o n s f o r m l e n :

CH«

HoC

C H c

CH — C H : CHo

GHq

S o m d e t s e s a f F o r m l e n , i n d e h o l d e r K i n i n e t , C i n c h o n i n e t o g

fle re a n d r e K i n a a l k a l o i d e r i K i n u k l i d i n r e s t e n e n V i n y l g r u p p e —

C H : C H 2. V e d d e n k a n d e r o g s a a a d d e r e s to B r i n t a t o m e r , s a a -

l e d e s a t V i n y l g r u p p e n o m d a n n e s til d e t m æ t t e d e Æ t h y l r a d i k a l —

C H

. C H

. D e n n e A d d i t i o n h a r

P a a l

g e n n e m f ø r t v e d B e h a n d l i n g

m e d B r i n t u n d e r T i l s t e d e v æ r e l s e a f P a l l a d i u m i f o r t y n d e t V i n a a n d ,

o g a f s e l v e C i n c h o n i n e t d a n n e s d a h e r v e d d e t s a a k a l d t e

Cinchotin

C 1BH

0 , d e r a l t i d l e d s a g e r C i n c h o n i n i B a a v a r e n .

F r e u n d

o g

B r e d e n b u r g

f a n d t , a t h a a d e D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n o g T e t r a -

h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n v e d d e n s a m m e B e h a n d l i n g o p l o g to B r i n t

a t o m e r v e d V i n y l g r u p p e n , h v o r v e d a l t s a a a f D i h y d r o d e s o x y c i n

c h o n i n v a n d t e s et

Tetrahydrodesoxycinchonin,

i s o m e r t m e d d e n

o v e n f o r n æ v n t e F o r b i n d e l s e , d e r o g s a a s v a r e r til d e t t e N a v n . E n d

v i d e r e f a n d t d e , a t C i n c h o t i n v e d e l e k t r o l y t i s k B r i n t n i n g o p t o g 4

B r i n t a t o m e r g a n s k e l i g e s o m s e l v e C i n c h o n i n e t , o g a t d e t d a n n e d e

P r o d u k t o g s a a , s o m d e t a f C i n c h o n i n v u n d n e , v e d B e h a n d l i n g i

A m y l a l k o h o l m e d N a t r i u m e n d n u k u n d e o p t a g e to B r i n t a t o m e r ;

m e n h e r a f f ø l g e r , a t C i n c h o n i n e t v e d e l e k t r o l y t i s k B r i n t n i n g o g

v e d B r i n t n i n g m e d N a t r i u m i k k e o m d a n n e s v e d V i n y l g r u p p e n .

D e t e n e s t e , d e r k a n v æ r e u s i k k e r t v e d d e n

a f F r e u n d

o g

B r e d e n b u r g

f o r D i h y d r o d e s o x y c i n c h o n i n o p s t i l l e d e S t r u k t u r f o r m e l

(se S. 108), e r B e l i g g e n h e d e n a f I m i d g r u p p e n , s o m d e a n t a g e r f in d e s

i K i n o l i n r e s t e n o g i k k e v e d d e t a n d e t K v æ l s t o f a t o m i K i n u k l i d i n r e s t e n .

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